Vasily Sokolovsky sinh ra trong một gia đình nông dân tại Kozliki, một thị trấn nhỏ thuộc tỉnh Grodno, Đế quốc Nga. Sau khi trở thành một thầy giáo ở trường học địa phương, Sokolovsky đã tham gia nhiều cuộc biểu tình và tuần hành chống lại Nga hoàng. Sau khi Cách mạng tháng Mười nổ ra, Sokolovsky gia nhập Hồng quân tháng 2 năm 1918.